La quinta jornada del certamen contó con una Quinta Vergara a foro completo, principalmente por el regreso de la boyband después de 21 años.
Fue a las 22:01 hrs. cuando aparecieron en escena Kevin, Brian, Howie, Nick y A.J. desatando la locura de sus fanáticas, quienes corearon y bailaron los más grandes éxitos de la agrupación. En sintonía también se vio reflejado cómo los televidentes también esperaban verlos en la Quinta Vergara y lograron un promedio de 35,3 puntos con un peak de 42 a las 23:23 hrs.
Seguido a ellos, el encargado del humor la noche del jueves fue Mauricio Palma, quien poco a poco terminó ganándose al público y llevándose bajo el brazo las dos Gaviotas. De hecho, alcanzó el peak de la noche con 45 puntos, mientras que el promedio subió hasta los 39,5 unidades.
Por último, Camila Gallardo cumplió su promesa de dejar todo en la Quinta Vergara con una presentación de casi una hora y que alcanzó un promedio de 16,9 pese a las altas horas de la madrugada en las que ofreció su show. De hecho, a pocos minutos de iniciar su espectáculo, logró un peak de 20 puntos a las 02:16 hrs.
La penúltima noche de Viña 2019 mantuvo el liderazgo en sintonía y promedio 29,1 unidades entre las 21:35 y la 03:17 hrs. En ese mismo horario, Mega llegó a los 6,1; Chilevisión a los 6,9 y La Red a los 2,1.