El año 2005, ambos protagonizaron juntos la recordada película «Secreto en la Montaña», una historia que giraba en torno a dos vaqueros que terminaban iniciando una relación íntima a espaldas de su matrimonio.
Es así como durante la premiación de los Oscar en 2007, la cinta iba a ser abordada en la ceremonia y ante esto, Heath Ledger se negó a ser uno de los presentadores por las bromas que se generarían.
Fue Jake Gyllenhaal quien reveló esto en entrevista con la revista Another Man, recordando que «querían hacer una apertura para los Premios de la Academia que bromeaba al respecto».
«Heath se negó. En ese momento, yo estaba en plan: ‘Oh, vale… lo que sea’. Siempre he pensado: ‘Es por pura diversión’. Y Heath dijo: ‘No es una broma para mí, no quiero hacer chistes sobre eso'», agregó.
Sobre el fallecido actor, Gyllenhaal afirmó que «eso era lo que me encantaba de Heath. Nunca se burlaba de eso. Si alguien quería hacer un chiste sobre la historia o lo que sea, decía: ‘No, esto trata sobre amor. Eso es todo, tío. No'».